1948年11月30日上午，徐州警备司令谭辅烈带兵冲上街头，目标是城内所有的银行和钱庄，根据上峰命令东润金融，全部金银现钞必须一体查封，然后由部队携带着跑路，结果谭司令搜了一圈，发现这些银行和钱庄的保险库里，居然全都空空如也，老板们也不知去向！
谭辅烈扑了个空，只好垂头丧气回来，向徐州剿总杜副总司令交差，登时明白怎么回事，气得直翻白眼：“老头子钱就是命，连泄露军情都不顾，叫我怎么打仗”？事情明摆着，这些老板肯定提前得知了撤退消息。
杜聿明获准率军撤退，再从南京飞回来部置，确定的行动时间是11月30日的晚上，结果30日白天街面就传开了，更气人的是，保密局爆破队长张亦东，奉令在夜里毁掉火车站和物资，不料这家伙自作主张，提前半天就炸开了！
轰隆隆的爆炸声，让城内乱作一团，更加人心惶惶，第十六兵团司令官，那是出名的“飞将军”，发觉情况有异后，故意曲解规定，干脆下令大队人马30日中午提前跑路，引发各部队争先恐后出城，开启大逃窜模式。
尽管乱成一团，杜聿明对于自己的撤退计划，还是很有信心的，乱点就乱点吧，只要这30万人马以最快的速度到达永城，逃过华东野战军的追击，到时候再整理部队不迟，于是当晚率领总部登车出发，第一目标安徽永城！
一、黄埔校长的“神助攻”
到1948年11月底，杜聿明知道不跑不行了，黄百韬已被粟裕“送回老家”，黄维则被刘伯承团团包围，蚌埠到徐州的铁路也彻底中断，所谓的“徐蚌会战”完全成了笑话，等到黄维兵团完蛋以后，徐州三个兵团将成为瓮中之鳖。
形势之绝望，从南京的顾祝同到蚌埠的刘峙，也看得清楚，唯一的办法就是放弃徐州，把邱清泉、李弥和孙元良三个兵团，抓紧撤往淮河以南，然后相机再撤到江南，黄埔校长无奈也只能表示同意。
杜聿明对撤退还是有点心得的，当年败走野人山，教训惨痛而深刻，从此潜心研究撤退之道，并且就在半个月之前，还从东北战场的葫芦岛，成功撤出了东进兵团的10万人马，如今故技重施，想来问题不大。
如果杜集团果真逃了，未来渡江战役的隐患极大，第二、第十三和第十六兵团的司令官，都是黄埔生，基本是听招呼的，那么汤恩伯防守长江的总兵力，将增至70万人以上！还包括第5军这样的机械化精锐，我军过江必然困难重重。
孙元良虽然耍了猾头，邱清泉对华野发起的佯攻，30日当天还是非常凶猛的，第70军、第72军和第74军，连续攻占华野若干阵地，均取得一定进展，就在粟裕调整部署准备应战时，邱兵团却玩了个金蝉脱壳，当晚全面撤收。
至12月1日，华野司令部基本判明，敌人已经放弃徐州逃跑，粟裕将军当时紧张万分，立即调动11个纵队的兵力，在100多里宽的正面上，对杜集团实施超越和平行追击，淮北平原上，双方各几十万大军掀起滚滚烟尘。
按照杜聿明的撤退计划，总部和各兵团应于12月2日，到达孟集青龙集一线；再于12月3日黄昏前，分别进抵撤退第一目标的永城郊外，稍加休整后，再奔向第二目标蒙城，据淮河进退有余。
最初的跑路速度确实可以，12月2日中午时分，杜聿明本人顺利赶到孟集，如果一切顺利，再有一天便可大功告成！跑路真不是蒋军的强项，只跑了不到两天，各兵团纷纷出了岔子：
邱兵团停了下来东润金融，回头救援被华野咬住的部队；李兵团诉苦部队既疲劳又乱套，说什么也要歇歇；孙兵团干脆失联，也不知道跑到什么地方了。
杜聿明无可奈何，只能下令在孟集休整一晚，各兵团整理部队，第二天再继续赶路。而华野各部却不顾疲劳，继续奋勇追击，这一停一追，杜聿明抢先行动一天多的时间差，基本丧失掉了。
杜聿明12月3日上午刚出发，便接到了空投的手谕，大叫“亡国灭种”的那封亲笔信，命令必须去救黄维，措词凶狠严厉，这边无奈开会讨论，那边华野追了上来，第一次突围企图失败！
二、刘总司令的报丧电
杜聿明在南京，确实得到了“要守就不撤，要撤就不恋战”的承诺，可他忽略了两件事，其一是校长大人习惯性的变卦；其二是黄维兵团的来头太大，那是中央军嫡系中的嫡系，势力最大之”土木系“的老本。
因此校长突然变卦严令，不得继续向永城撤退，而是转兵睢溪口方向，进而南下救援黄维。也就是说，杜集团当时的位置，其实在双堆集的西北地区，拟定的撤退路线，是绕过中野包围圈直奔永城。
粟裕指挥华野主力，在追击中完成了对杜集团的包围，同时也粉碎了杜集团侧击中原野战军、接应黄维突围的企图，至12月4日起，华野和中野联手，形成了两大包围圈，塞满40多万敌军，相隔只有几十公里！
杜集团进至双堆集以北陈官庄的消息，让黄维和胡琏等人特别兴奋，认为有三个兵团的强大力量侧击中野，然后与第十二兵团内外夹击，即可扭转整个战场局面，因此对中野攻击的抵抗，更加趋于疯狂，这也是淮海战役最危险的时间点。
所以12月5日和6日这两天，华野主力的作战非常艰苦，死死顶住了杜集团向睢溪口方向的推进，期间还消灭了孙元良兵团的大部（飞将军漏网），并且扎紧了陈官庄的口袋，使两大坨敌人合流的梦想破灭！
双堆集包围圈内的第10军军长覃道善，在得知杜集团被团团包围，再也不能南下一步后，连连大叫：“我们完了，完了”！黄维和胡琏眼见指望不上杜聿明，这才决定单独突围，时间选择在12月15日黄昏以后。
杜聿明在此期间，不断尝试向黄维靠拢，敦促邱兵团玩命攻击，却始终不能突破华野的阻击线，到12月15日突击郭楼失败后，从上到下都有点气馁了，各部纷纷转攻为守，而偏偏这一天黄维决定突围了！
我军的兵力此时也用到极限：中野全部加华野一部，正在围歼黄维；华野主力用于包围杜集团20多万人的，也不过30万人，而且兵力配置是东多西少，为了防止两坨敌人合流，陈官庄以西的兵力非常薄弱！
这是杜聿明第二次有可能突围的机会：如果两坨敌人同时开始行动，并且杜集团向西而非向南的话，华野的兜歼压力极大！搞笑的是，杜聿明对黄维的突围计划，居然一无所知，直到12月16日的晚上，刘峙的报丧电姗姗而来：
“黄维兵团昨晚突围，李延年兵团撤回淮河南岸，贵部今后行动听总统指示”，杜聿明阅罢差点气昏过去：为什么不令双方同时突围，那样向西还有一线生机，这都是什么水平的指挥？
三、人算有时不如天算
现在说什么都晚了，杜聿明于是当夜下令，邱李两个兵团转为加固工事，以期持久固守，同时急电南京，请求从其他战场再调兵力，在陈官庄周围与解放军进行“决战”，次日校长大人复电：“望吾弟万勿单独行动，明日派员飞京面受机宜”。
杜聿明遂指派前进指挥部参谋长舒适存，于12月18日飞往南京，当面哭诉陈官庄之惨状，顾祝同表示校长能想的辙都想了，硬是一个军也调不出来，而没有援军，那“决战”就是扯淡，只能让杜聿明自行突围。
舒适存坐着小飞机回到陈官庄时，同机而来的还有蒋系空军总部第三署副署长董明德，后面还跟着一架运输机，机舱里塞满了防毒面具，董明德传达了以空军投掷毒气弹，掩护杜集团突围的命令！
董明德还转交了校长的亲笔信，信中大骂黄维，说第十二兵团突围失败，完全是黄维固执已见，非要夜间突围，没有按照他的命令，在空军的掩护下白天突围，活该云云，最后说明：“这次突围，决心以空军全力掩护”。
杜聿明只能死马当活马医了，随即召开军事会议，部署最后的突围计划：第1步、将对空联络符号标示在一线阵地，呼叫机群临空投掷“甲种弹”；第2步、轰炸完成后，配备防毒面具的突击部队开始攻击，打开一个突破口。
第3步、突破口打开后，大部队全线突围，同时以机群分批掩护，部队突到哪里，机群掩护到哪里，“一直到安全区为止”！应该说，这个突围计划还是非常歹毒的，连邱清泉、李弥等听完，也兴奋起来！
从12月21日起，杜集团进入紧锣密鼓的突围筹备期，杜聿明要求南京方面，至少要额外空投三日份的粮弹，以备突围所用，于是运输机往来不停，陈官庄临时机场起降能力有限，足足折腾了好几天。
此间为抑留华北的傅作义集团，淮海战役总前委夜奉令暂缓发起总攻，华野主力也在火线转入休整。就在杜聿明基本完成准备，决定开始突围时，12月26日一觉醒来，发现天空居然飘起了雪花，而且是下起来就没完没了！
啥叫人算不如天算？如此天气，意味着蒋系空军，根本无法大规模出动，掩护杜集团突围的计划只能暂时搁置，而且这鬼天气根本没有放晴的意思，杜聿明只能遥遥无期地等下去，第三次突围计划又告破产。
粟裕将军洞察敌人的企图，于12月31日致电总前委和军委，请求提前发起总攻，指出目前敌人饥寒交迫，而华野士气正盛，尤为重要的是，天气也不利于敌空军出动，有尽快全部解决杜集团之可能。
请示电中特别说明：“否则，天气转晴后，敌人派大批飞机投送粮弹，及在敌机大肆轰炸掩护之下，可能使我解决该敌增多伤亡和代价”！两天后军委复电批准，决定于1949年1月6日起，对陈官庄之敌发起总攻！
这天傍晚6时30分，总前委下达总攻令，已经丧失三次可能突围机会的杜聿明，终于插翅难逃了！
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